Se hai fatto anche tu l’aggiornamento al Nuovo Mac os 10.10 Yosemite ,potrai avere dei problemi a inviare le mail tramite SMTP autenticato.
Eccoti la soluzione illustrata passo passo per poter far rifunzionare il tutto.
1) Chiudiamo Mail
2) Abilitiamo i file nascosti sul nostro Mac OS X,digitando il seguente comando tramite terminale (per aprire il terminale andare su Applicazioni>>Utility>>Terminale)
defaults write com.apple.finder AppleShowAllFiles TRUE; killall Finder
diamo invio.
3)Adesso andiamo sul Finder 
, e apriamo il file che dobbiamo modificare, il percorso è il seguente (come mostra l’immagine)
Utenti/(Proprio nome dell’utente)/Libreria/Mail/V2/MailData/Accounts.plist
Editiamo il file con Texedit (Tasto Destro sul file Accounts.plist apri con altro e cerchiamo TexEdit, selezioniamolo e clicchiamo su apri)
cerchiamo la seguente stringa (Utilizzando i tasti mela+f) UserAllowsInsecureAuthentication, dopo </key> troveremo la voce <false/> sostituiamola con true.
In base agli account configurati su mail sostituiamolo su tutti gli account presenti nel file aperto.
4)Per ultimo ripristiniamo i file nascosti come da default sempre da terminale incolliamo la seguente stringa:
defaults write com.apple.finder AppleShowAllFiles FALSE; killall Finder
diamo sempre invio.
Ho Trovato Un’altra soluzione Navigando su Internet per risolvere IL PROBLEMA DELL’SMTP SU YOSEMITE
1 ) Chiudere il client di posta ( ad esempio Apple Mail , Thunderbird, ecc… ) .
2) Andare in “Applicazioni “> ” Utilities” > ” portachiavi Access.app ”
3 ) Selezionare “login” dalla zona superiore della barra laterale sinistra , quindi selezionare “Password” in basso a sinistra
4) Fare clic nella casella di ricerca in alto a destra e cercare i nomi dei server SMTP configurati sul vostro MAC (non funzionanti) . Ad esempio, digitare “Google” o ” smtp.aruba.it ” , etc.
5 ) Guardare attraverso risultati di ricerca per voci di password relativi al vostro SMTP (server in uscita ) Selezionarli e cancellarli.
6) Aprire il client di posta elettronica e ad inviare la posta . Mail dovrebbe richiedere la Password ,reinseritela con attenzione.
Speriamo che questo potrà risolvere i problemi per tutti di voi che usate client di posta elettronica che utilizzano il Portachiavi per la memorizzazione delle credenziali.
Il gioco è fatto ora vi tornerà a funzionare la posta in uscita sul Vostro Mail.